#include <iostream>
#include <fstream>
#include <string>

#include <openbabel/mol.h>
#include <openbabel/obconversion.h>
#include <openbabel/parsmart.h>
#include <openbabel/mcdlutil.h>

using namespace std;
using namespace OpenBabel;

class Filter {
  vector<OBSmartsPattern> sms;

 public:
  Filter() {
    OBSmartsPattern sm;

    sm.Init("[F,Cl,Br,I]S(=O)(=O)*");  // ハロゲン化スルホニル
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("[F,Cl,Br,I]C(=O)*");  // ハロゲン化アシル
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("[F,Cl,Br,I][CX4H2]*");  // ハロゲン化アルキル
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("*C(=O)!@-O!@-C(=O)*");  // 酸無水物
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("[F,Cl,Br,I]c1[nH0]ccc[nH0]1");  // ハロゲン化ピリミジン
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("[CX3H1](=O)[#6]");  // アルデヒド
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("*C(C*)=[NX2]*");  // イミン
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("[F,Cl,Br,I]C([F,Cl,Br,I])([F,Cl,Br,I])C(=O)C*");  // パーハロケトン
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("[#6]O!@-C(=O)[#6]");  // 脂肪族エステル
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("*C!@-C(=O)[CX4H3]");  // 脂肪族ケトン
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("O1CC1");  // エポキシド
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("N1CC1");  // アジリジン
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("[#6]S!@-C(=O)[#6]");  // チオエステル
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("[#6]O!@-S(=O)(=O)[#6]");  // スルホン酸エステル
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("[#6]O!@-P(=O)(-[OH])[#6]");  // ホスホン酸エステル
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("[F,Cl,Br,I][CX4H2]C(=O)*");  // α-ハロカルボニル化合物
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("O=C(*)!@-C(=O)*");  // 1,2-ジカルボニル化合物
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("*C[CH]!@=[CH]!@-C(*)=O");  // マイケル受容体
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("*C[CH]([F,Cl,Br,I])!@-[CH2]!@-C(*)=O");  // β-ヘテロ置換カルボニル化合物
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("*O!@-O*");  // O-O結合
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("*N!@-O*");  // N-O結合
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("*N!@-N*");  // N-結合
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("*S!@-N*");  // S-N結合
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("*S!@-S*");  // S-S結合
    sms.push_back(sm);

    sm.Init("*S!@-O*");  // S-O結合
    sms.push_back(sm);
  }

  bool Check(OBMol& mol) {
    for (auto ii = sms.begin(); ii != sms.end(); ii++) {
      if (ii->Match(mol)) return false;
    }
    return true;
  }
};

int main(int argc, char* argv[]) {
  ifstream ifs(argv[1]);
  if (ifs.fail()) {
    cerr << "Failed to open the file: " << argv[1] << endl;
    return -1;
  }

  ofstream ofs(argv[2]);

  OBConversion conv;
  conv.SetInAndOutFormats("SDF", "SDF");

  Filter f;

  OBMol mol;
  while (conv.Read(&mol, &ifs)) {
    if (f.Check(mol)) {
      conv.Write(&mol, &ofs);
    }
  }
  ifs.close();
}